De Oostbeer stamt uit de Franse tijd die in Vlissingen van 1795 tot 1814 heeft geduurd. Na het Engelse bombardement in 1809, waarbij de stad zwaar getroffen werd, liet Napoleon de vesting Vlissingen ingrijpend moderniseren en uitbreiden. Vlissingen werd aan de landzijde voorzien van een nieuwe gracht en rondom de stad werden Kroonwerken aangelegd. In 1810 werd aan de oostelijke zijde van de stad een stenen beer gebouwd die later de Oostbeer is gaan heten.
De Oostbeer is een gemetselde beer met schuine kanten. Om aanvallende soldaten te beletten de vesting via de beer te bereiken, was de aan de bovenzijde een ‘ezelsrug’ aangebracht van gladde natuurstenen. De ezelsrug werd in het midden voorzien van een zogenoemde monnik; een massief rond torentje dat de doorgang onmogelijk moest maken. De monnik was aan de bovenzijde afgedekt met een gladde natuurstenen muts. In de holle beer werd een gang aangelegd met schietgaten die de vestinggracht konden bestrijken. De gang was aan beide zijden van de beer verlengd en liep uit in zogenoemde escarps- en contrescarpsgalerijen; een stelsel van onderaardse gangen waarin mijnen konden worden aangebracht om tijdens een aanval over de landzijde het hele verdedigingswerk op te blazen, met inundatie van het gebied rondom de vesting Vlissingen als gevolg.
